When did your brother ______ the army?

根据题意，你哥哥什么时候参军的？参军表示为“join the army”。

participate，attend，join都有参加的意思。participate是不及物动词，接宾语时需加介词in；attend更偏向于“出席”的意思。注意他们三者之间的区别。